Розквіт таланту і Леся Українка

 Дворічне перебування Кобилянської у селі Димка дало змогу письменниці заглянути глибше в селянське життя. У 1891 році родина переселилася в Чернівці, де був осередок прогресивних діячів, які позитивно впливають на розвиток передового світогляду Кобилянської. Софія Окуневська надсилає їй зі Львова твори Марка Вовчка, Михайла Павлика, Івана Франка, Тараса Шевченка. Мистецький світ полонить Кобилянську. Творами Шевченка вона була захоплена настільки, що багато з них знала напам'ять.

Ольга Кобилянська із Лесею Українкою, 1901 рік

Пам'ятним для Кобилянської був 1898 рік, коли вона їде до Львова для участі у відзначенні 25-річного ювілею творчої діяльності І. Франка. Тут знайомиться з Василем Стефаником, зав'язує дружбу і листування з ним, обговорюючи психологізм його новел.

У 1899 році М. Павлик знайомить листовно Кобилянську з Лесею Українкою. На запрошення Косач Кобилянська приїздить до неї в Зелений Гай на Полтавщині, а через два роки поетеса була гостею Кобилянської в Чернівцях. Леся Українка відіграла значну роль у творчому зростанні письменниці з Буковини. Вона цінувала її талант, бо відчувала у високомистецьких творах посестри «гірську верховину, широкий горизонт». Між письменницями укладаються плідні стосунки, відображені як у їх творчості, так і в листуванні, що набуває інтимного характеру. Обмінюючись ідеями та світоглядом, Кобилянська та Косач разом стоять біля витоків творення феміністичного канону української літератури, вибудовуючи образ нової жінки: 

• жінки-інтелігентки;
• борчині з обставинами пригнобленої верстви;
• закоханої в питомо жіночу душу та загальнолюдський гуманістичний ідеал. 

Хоча листи Кобилянської до Косач зникли з її особистого епістолярного архіву, листи Косач до Кобилянської збереглися і досліджуються досі як унікальний зразок феміністично-лесбійської епістолярної творчості в українській літературі. Саме до Кобилянської їде Косач після смерті Сергія Мержинського, щоб упоратися з горем.

У 1903 році, у розквіті таланту Кобилянська застудилася, внаслідок чого розвинувся частковий параліч. Це позбавило письменницю широкої можливості особисто спілкуватися з друзями-митцями, з народом. Недуга, хвороба та смерть батька, матеріальна скрута спричинили творчий спад: «Моє життя ніколи не було веселим, а тепер воно доходило до кульмінаційного пункту». Попри хворобу, смерть батька та злидні, Кобилянська невтомно працює і видається, досягаючи в наступні 10 років заслуженої літературної слави.